Василии Дмитриевич — сын Дмитрия Донского, московский великий князь, правивший государством с 1389 по 1425 год. На его правление прииыось много невзгод — борьба с Литвой. нашествия Тамерлана и Едигея, страшная эпидемия чумы. Тем не менее Василий Дмитриевич сумел укрепить государство, подчинил себе ростовского князя, присоединил к Москве Суздаль, Нижний Новгород. Муром, Козельск, часть новгородских земель. На присоединенных землях князь основал ряд новых городов, в том числе и Плес.

В 1910 году, по случаю празднования пятисотлетия Плеса, его жители увековечили память об основателе города, поставив ему памятник. Он был открыт в день юбилея, 25 июля, напротив здания городской управы. Это бюст Василия Дмитриевича, установленный на высокой четырехгранной колонне черного мрамора. Постамент колонны стоит на ступенчатом основании из черного мрамора и высоком фундаменте из оштукатуренного кирпича. На передней стороне постамента вырезана пояснительная надпись. Памятник окружен ажурной решеткой.

Как ни странно, памятник благополучно сохранился до наших дней.